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古典有機化學(xué)時代

由1858年價鍵理論的創(chuàng)立，到1916年電子價鍵理論的引入，揭開了經(jīng)典有機化學(xué)時代這一令人困惑的謎團。

克庫爾

1858年，德國化學(xué)家 Keakull和英國化學(xué)家 Cooper等提出了價鍵的概念，并用短劃“—”表示鍵。它們假設(shè)有機體分子是由它們組成的原子通過鍵合形成的。因為在所有已知的化合物中，漳州乙烯基溴化鎂，一個氫原子只能和另一個元素的原子結(jié)合，所以氫氣選擇價格單位。一個元素的價數(shù)是能與該元素的一個原子結(jié)合的氫原子數(shù)。Kekuler還提出了一個重要的概念，即一個分子中的碳原子可以相互結(jié)合。

1848年巴斯德分離得到兩種酒石酸結(jié)晶：一個半面向左，一個半面向右。前一種方法能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)，后者在同一角度下旋轉(zhuǎn)。研究乳酸時也發(fā)現(xiàn)了類似的現(xiàn)象。因此，法國化學(xué)家勒貝爾和荷蘭化學(xué)家范托夫分別提出了一個新概念：同分異構(gòu)體，圓滿地解釋了這一異構(gòu)現(xiàn)象。

研究人員認(rèn)為：分子是三維實體，碳的四個價鍵在空間是對稱的，分別指向一個正四面體的四個頂點，而碳原子位于正四面體的中心。一個碳原子與四個不同的原子或基團相連，就形成了一對互為實物和鏡像的異構(gòu)體，或左手、右手的手性關(guān)系，這對化合物是旋光異構(gòu)體或?qū)τ丑w。這就是所謂的對映異構(gòu)。這種分子互成實體與鏡像，對映但不能完全重合的分子稱為手性分子。《有機化學(xué)》的基本理論是立體化學(xué)的基本理論。[3]

早在1900年發(fā)現(xiàn)了三三苯自由基，即一個長壽自由基。1929年，非穩(wěn)定自由基的存在也得到了證實。

這一時期有機化合物在結(jié)構(gòu)測定、反應(yīng)、分類等方面都有較大的發(fā)展。但是價鍵只是一個由實踐經(jīng)驗而來的概念，價鍵的本質(zhì)還沒有解決。

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用化學(xué)熱力平衡分析法研究了含溴對煤煙中Br2 (g)含量的影響；在一個大氣壓下、25~825℃溫度范圍內(nèi)，研究了-煤-溴體系中高氯煤和低氯煤在加溴前后化學(xué)形態(tài)和分布的變化，重點探討了溴對在煙氣中的形態(tài)和分布的影響。對于高氯煤，在煙氣中加入溴后，HgBr2 (g)的分布區(qū)域明顯受到抑制，且的大生成量相應(yīng)溫度降低，隨著煙氣中溴含量的增加，HgBr2 (g)的生成量顯著減少；煙氣中的SO2 (g)含量顯著減少；煙氣中的SO2 (g)含量變化對形態(tài)分布的影響不明顯.化學(xué)熱力平衡分析結(jié)果表明，的生成主要取決于煙氣中Br2 (g)的含量。

親核劑(nucleophile，意為核偏好物)，又稱親核基，是指具有親核性質(zhì)的化學(xué)試劑，可用： Nu。有些分子或負(fù)離子，帶有非共享電子對，與正電性碳反應(yīng)時稱為親核劑。

親核劑是一種電子對供體，即 Luis堿。由于原子核是電正性的，在反應(yīng)過程中，它傾向于結(jié)合電正性物質(zhì)，因此“親核”就是親“電正”。

親核劑在極性反應(yīng)中提供能量較高的電子對以形成新的鍵。親核劑的電子對可以是一個親核原子上的不共用電子對或負(fù)電荷，也可以是試劑分子中σ鍵或π鍵的異裂。依據(jù)親核試劑如何提供電子對，親核試劑被分為三類：非共用的電子對型親核劑(lone- pair nucleophiles)和 nucleophiles (nucleophiles)，以及 nucleophiles (nucleophiles)。

根據(jù) Lewis酸堿理論，親核試劑是提供電子的堿，所以親核試劑一般是堿性的，符合 Lewis酸堿理論。堿性條件下發(fā)生了許多親核反應(yīng)，其親核性與堿性的關(guān)系十分重要。親核試劑的親核強度通常用它與親核試劑反生的速度來衡量。

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γ鍵親核劑的親核原子可以是雜原子(如NaNH2或 KOH)，也可以是碳原子(如 RMgBr、 RLi和R2CuLi)或氫原子(例如NaBH4和LiAIH4)。然而，強極性的非金屬一金屬鍵 Nu- M經(jīng)常被看作是Nu-M+離子鍵。

按照這種寫法，這種試劑也可以歸類為非共享電子對型親核劑。

鍵親核試劑

通過π鍵的電子對與親電試劑的親電原子形成σ鍵。舉例來說，乙烯基溴化鎂研究試劑，烯烴的π鍵可以在反應(yīng)中異裂，其中一個雙鍵的碳原子與親電劑成鍵電子對反應(yīng)。富電子烯烴屬于親核試劑。親電性試劑烯烴與親電試劑反應(yīng)時，總是電子云密度較高的雙鍵碳與親核試劑形成新的鍵。當(dāng)取代的烯烴時，乙烯基溴化鎂工廠，取代親核的能力更強，更傾向于與親電試劑結(jié)合。

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以其與CH3Br在25℃的水溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng)的速率來衡量。所以，親核是動力學(xué)性質(zhì)。堿度是試劑對 H+的反應(yīng)能力(以平衡常數(shù)的負(fù)對數(shù)表示)，是熱力學(xué)性質(zhì)。堿性物質(zhì)的親核性與試劑的親核有關(guān)。

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